Au sud du centre-ville, ce quartier résidentiel connaît un essor immobilier fulgurant depuis les années 2010. C'est ici, sur Millionnaire's Row, que vécurent les responsables industriels et commerciaux Marshall Field et George Pullman, entre autres, dans des maisons conçues par de grands architectes. Pendant un temps, Prairie Avenue fut le quartier le plus tendance de la ville. Mais dès 1966, la croissance industrielle entraîna la démolition de la plupart de ses belles demeures. Le quartier fut classé en 1979 pour préserver les maisons restantes.